在绘画从重视物的形态转向重视意境的表达的同时，宋代的书法也由唐代的端庄精严向尚意抒情转变。宋代书法一改唐代恢弘厚重的风貌，达到了一种恢复本性的恣意纵情的新境界。宋代的文治政策使整个社会的文化氛围十分浓厚，书法也发展成为一种人们孩孜以求的艺术载体。艺术在创造中破坏，不同的时代形成不同的审美观念。北宋年间有四位著名的书法家：蔡襄、苏轼、黄庭坚、米芾，并称为“北宋四大家”。蔡襄是北宋初年最具盛名的书法家，他是我国书法史上承前启后的重要人物。
《万安桥记》大字碑蔡襄的书法精美工致，书学虞世南和颜真卿，《宋史》中记载他“为当时第一”，尤其受到宋仁宗的喜爱。宋初书法中唐代的影响还未完全消退，蔡襄的楷书还有颜真卿之端庄、沉着的风貌，但同时又融入了宋代柔润、婉媚的特色；他的行书则清瘦、潇洒，在晋人风骨之上开启宋代新境；草书笔走龙蛇，随意挥洒，采用了飞白法，被称为“飞草”。代表作有雄伟道丽的《万安桥记》，端严劲爽的《谢赐御书诗》，清瘦疏朗的《山居贴》等。蔡襄的作品连接了唐宋两代，上承晋唐，下开宋元，开启了两宋书法的新格局。
《黄州寒食诗帖》局部苏轼不仅是宋代著名的文学家，他同样精通书法和绘画。苏轼的书法博采众家之长，汲取了褚遂良、柳公权、颜真卿等大家的精髓，同时能够自出新意，不拘泥于古法。苏轼长于行书和楷书，肉丰骨劲，浑厚健爽，又将自己的坎坷际遇融入其中，体现出一种俊逸超绝的风度。苏轼的书画讲求以意取胜，在前人之法之上又体现出宋代的新风貌。他30多岁时所作的《治平帖》妍而不矜，风流韵致；因乌台诗案被贬后所作《黄州寒食诗帖》刚柔相济，一气同成，有一种纵情豪放、痛快淋漓之感，表现出作者旷达的心境；临终前所作《与谢民师论文贴》雍容大气，意象高远，极富意韵。苏轼的书法浑厚道劲，自然率意，开宋代书法之风气。
《瘗鹤铭》拓本黄庭坚为苏门四学士之首，一生坎坷跌宕，但却不向世俗屈服。他与苏轼一样才华横溢，在文学上开创了江西诗派，在书法上别具新意。他提倡突出个性，继承传统但不拘泥于传统，重视文化气质对书法创作的影响。其书法受颜真卿、杨凝式、怀素等名家的启发，大字行书浑厚凝练，潇洒润爽，大字草书则曲折顿挫，跌宕起伏，恣意纵横，开创了独特的书风。《瘗鹤铭》是他的代表作，此外《松风阁诗帖》《华严碗》《苏轼寒食诗践》《幽兰赋》等篇也很著名。黄庭坚师法众家而归于自我，追求神韵奇趣，体现出变古更新的气象。
米芾米芾虽然在文学上不及苏轼和黄庭坚，但其书法造诣却有过之而无不及。他少时学颜真卿和柳公权，后来又效法欧阳询和褚遂良，临摹作品已经达到可以乱真的程度。他还精通古体，篆、隶、楷、行、草俱佳，其中以行书最为精通。米芾与苏轼和黄庭坚一样，崇尚书法的意蕴，强调平淡与天真，但又别开生面形宋徽宗赵估是一个艺术成就很高的“艺术皇帝”，他不但绘画才能突出，而且书法造诣也极深。早年间学黄庭坚和米芾，后来又潜心褚遂良、薛稷和二王，在此基础上独创了“瘦金体”。瘦金体原为“瘦筋体”，字体骨秀筋健，清朗疏丽，将帝王风范与文人雅致熔为一炉。
《瘦金书千字文》其所作《瘦金书千字文》，创造了瘦硬挺劲的楷体新风貌，气的飘逸。《夏日诗贴》苍郁蕴藉，将诗意与书法统一为一体，体现出寂寞优柔的意境。南宋时期社会上文化氛围愈加浓厚，爱好书法者更多，但整体上成就不及北宋。南宋的书法家多师法黄庭坚和米滞，又远法晋人和唐人之韵，意致高远，但因时局所限，艺术风格趋向精雅，缺少浑厚之势。南宋最著名的书法家为张即之，学米而参用欧阳询和褚遂良之笔法，在继承前人精华的同时另辟蹊径。其行楷注重笔画之间的轻重对比，起落多变化，总体趋向平正。
《李伯嘉墓志》张即之在北宋四家之外别开生面，写下许多经书，著名作品有《金刚般若波罗蜜经》和《李伯嘉墓志》等。宋代书法界不但名家代出，而且还出现了许多书法专著。最著名的为宋徽宗时期救编的《宣和书谱》，共20卷，记录了近位书法家，多件书法作品，分为篆、隶、正、行、草、八分、制谐等，是十分珍贵的书法史料。此外还有米带所著的《书史》两卷，考证其所见所闻书法名迹之真伪。